Como diretor-presidente da Totvs desde novembro de 2018, Dennis Herszkowicz liderou um movimento de diversificação das receitas da companhia. A Totvs passou a focar em novas frentes, como o fornecimento de tecnologias para o setor financeiro, e acertou um acordo com o Itaú para criar uma joint-venture de R$ 1 bilhão para atuar na área, chamada de Totvs Techfin. O executivo ainda liderou fusões e aquisições. A mais significativa delas foi a compra da empresa de automação de marketing digital RD Station por R$ 1,86 bilhão. A receita líquida da companhia atingiu R$ 1 bilhão no primeiro trimestre de 2023, quase o dobro do que nos primeiros três meses de 2018 (R$ 518,9 milhões), no ano em que assumiu o cargo. Já o lucro líquido trimestral consolidado chegou a R$ 99,5 milhões, ante R$ 34,4 milhões cinco anos atrás (alta de 189%).
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